Kathryn Mertuil (Sarah Michelle Gellar) e il fratellastro Sebastian Valmont (Ryan Philippe), due giovani appartenenti all'altra società di Manhattan, si divertono in eccitanti giochi dove seduzione e inganno si mescolano pericolosamente. Il rischio aumenta quando si cimentano in una gara diabolica di conquiste sessuali: le vittime sono l'ingenua Cecile Caldwell e la virginale Annette Hargrove (Reese Whiterspoon). Sfida, seduzione, perversione... Il gioco ha inizio!